Présentation chimique

 

2/ Représentation atomique de la molécule et formule chimique

 

a) Présentation chimique de la molécule de pénicilline


Nom : Penicillium notatum, plus connu sous le nom de pénicilline

Date de découverte : 3 septembre 1928

Lieu : Londres

Famille : bêta lactamines

Utilisation: c’est le premier antibiotique reconnu et utilisé à grande échelle contre les maladies bactériennes.

Constitution :

 

 


La pénicilline, de formule C10H13N2O4S - R, est une molécule complexe.

Cette formule chimique se divise en deux parties :

1. La fonction amine (CONH), l'acide carboxylique (COOH), le noyau beta-lactame le noyau thiazolidine et le groupement Méthyle. Tous ces éléments sont communs aux Beta lactames.

2. Le radical variable R. Ce radical rattaché à la formule représente les différentes protéines que l'on peut greffer synthétiquement à la pénicilline naturelle

On « accroche » différentes protéines à la pénicilline naturelle afin de diversifier le champ d'action de celle-ci. Chaque pénicilline possède un nom différent selon la protéine qui lui est annexée





La chaîne variable de la pénicilline G est constituée de 6 atomes de carbone et 5 atomes d’hydrogène.

 

Le noyau bêta-lactame a une structure cyclique , dans laquelle on trouve trois atomes de carbone et un d'azote. Le cycle bêta-lactame appartient à divers antibiotiques, tels la pénicilline et ont un mode d’action bien spécifique.

 

 

Le noyau thiazolidine, associé au cycle bêta-lactame forme l'acide 6-aminopénicillanique qui est le noyau de base des pénicillines.

 

L’acide carboxylique est un groupement composé d'un atome de carbone, lié par une double liaison à un atome d'oxygène et lié par une liaison simple à un groupe hydroxyle.

 

 

Lycée Jean Jacques Rousseau - Mathilde et Yolaine

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